明 董其昌《仿古山水图册》之一  纳尔逊·阿特金斯艺术博物馆藏

董其昌虽出于望族，却生在寒门，最终通过自己的多种努力，成为当时书画圈的红人。

俗话说，能站住三百年才算数，现在董其昌已经辞世383年。董其昌在当时即拥有创作和理论的话语权。在临摹和创作上有很多独到之处，把个人经验上升到理论的高度。至于其多次刻帖，传播经典，更是有功之人。有思想、有理论、有实践，对于一个书画家来说，成功的要素基本具备了。董其昌成为“华亭派”领袖，一代宗师，最终有了“文敏”的谥号。赵孟頫亦有此谥。过去文人谥号中有“文”字者，意味着在文化方面有一定贡献和威望。中国古代的文化中，有一种死亡崇拜现象。死者为大，而且人的肉体死去后，精神还能以某种形式存在着，并能从后人的供奉中受益。所以古时候的高官们生前显赫，死后亦有哀荣。哀荣的一种重要形式，便是谥号。最为梦寐以求的美谥，莫过于“文正”，其次是带有“文”字的其它谥号。同时代、同地区的文徵明，只有私谥，至于祝枝山、唐伯虎就更不用说了。

从外围因素来看，董其昌虽然在仕途上略有波折，但基本上算是官运亨通，一直做到礼部尚书，位极人臣，亦是众望所归，不像很多“纯粹的书画家”，基本上都因为仕途不得意而就此绝缘。董其昌是极度勤奋的。书法需要天才，但天才也要勤奋，王羲之、张旭、米芾哪一个不是天才，不是极度勤奋者？董其昌即使在书画船中，也是笔耕不辍。八十多岁仍然坚持临池，还留下了绝笔《紫茄诗》，不可多得。